Formulación y nomenclatura Química Orgánica

La Química orgánica es la química de los compuestos del carbono. La clasificación de los compuestos orgánicos se puede realizar de varias maneras, según su estructura puede ser alifáticos o aromáticos por ejemplo, y en este caso la clasificación es según su funcionalidad. A continuación explico la formulación y nomenclatura de la Química Orgánica.

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Dependiendo de su estructura se pueden dividir en alifáticos y aromáticos.

Hidrocarburos alifáticos

Son de cadena abierta, aunque también se pueden encontrar en forma cíclica (cicloalcanos y cicloalquenos). Se pueden clasificar en: alcanos o parafinas, alqueno u olefinas (contienen dobles enlaces), y alquinos o acetilenos (contienen triples enlaces).

Alcanos o parafinas

Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales: metano, etano, propano y butano. A partir del quinto término se utilizan los prefijos griegos correspondientes al número de átomos de carbono que contenga, seguido del sufijo –ano. Por ejemplo el de seis átomos se denomina hexano.

Según el sistema de IUPAC, las reglas son:

1. Elegir la cadena más larga posible.
2. La cadena se numera de un extremo a otro, empezando por el carbono que esté más próximo a una cadena lateral, de manera que la cadena lateral tenga el menor número posible.
3. La posición de las cadenas laterales se indica mediante el número correspondiente al carbono al que están unidas.
4. Las cadenas se nombran por orden alfabético, independientemente de la posición que ocupan.

Ejemplo: 2 metilbutano

CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_3

Alquenos u olefinas

Este grupo funcional contiene doble enlace carbono – carbono. Un método de nomenclatura consiste en designar el alqueno con el nombre del alcano, cambiando el sufijo –ano por –eno. Los más sencillo se nombran poniendo el sufijo –ileno. Por ejemplo: etileno, propileno, butileno.

Los isómeros que sólo se diferencian en la posición del doble enlace van precedidos por letras griegas o números, que indican la posición del doble enlace. Se asigna al enlace el número más bajo, y el número indica el primero de los átomos de carbono que están unidos por el doble enlace. Por ejemplo: β-butileno o 2-butileno.

CH_3-CH=CH-CH_3

En algunos alquenos, hay dos conformaciones, en las que se comparte el doble enlace. Estas conformaciones son conocidas como cis y trans.

La IUPAC establece las siguientes reglas:

1. Seleccionar como cadena fundamental, la cadena más larga que contenga el doble enlace.
2. Indicar con un número la posición del doble enlace. La cadena se numera empezando por el extremo más cercano al doble enlace.
3. Indicar con un número la posición de los grupos unidos a la cadena principal.

Ejemplo: 2,3-dimetil 2-penteno

Dienos

Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces, y con lo cual, tienen las mismas propiedades que los alquenos. Según la IUPAC se nombran igual que los alquenos, excepto que la terminación es –dieno, con dos números que coinciden con la posición de los dobles enlaces. Se pueden dividir en:

• Conjugados: los dobles enlaces se alternan con enlaces sencillos.
• Aislados: los dobles enlaces están separados por más de un enlace sencillo.
• Acumulados: también conocidos como alenos, se encuentran próximos los dobles enlaces.

Alquinos o acetilenos

Se corresponden con la fórmula general C_nH_2n-2. Se caracterizan por la presencia de un triple enlace. Según la IUPAC, las reglas son las mismas que para los alquenos, excepto que la terminación es –ino. El triple enlace se designa con el número más bajo posible. Ejemplo:

Hidrocarburos alifáticos cíclicos

Se nombran poniendo el prefijo ciclo– al nombre correspondiente del hidrocarburo de cadena abierta. Si tiene sustituyentes, sus posiciones se indican con los números más bajos posibles, por ejemplo en los cicloalquenos se considera que el doble enlace ocupa la posición uno. A menudo se suelen representar con figuras geométricas, en las cuales sólo se indican los sustituyentes y dobles enlaces. Ejemplo: metilciclohexano

Hidrocarburos aromáticos

Son sustancias de origen vegetal y de olor agradable (de ahí su nombre), que se consideran derivados del benceno C₆H₆. Se nombran poniendo el nombre del sustituyente con el sufijo –benceno. Algunos derivados tienen nombres especiales: tolueno (metilbenceno), anilina (aminobenceno), fenol (hidroxibenceno).

Si hay varios grupos unidos al benceno, se indican sus posiciones. Los isómeros posibles se diferencian con los prefijos orto (1, 2), meta (1, 3) y para (1, 4) según sean sus posiciones. Ejemplo:

Si los grupos son diferentes, se nombran sucesivamente seguidos de –benceno. Cuando tiene nombre especial la molécula, se nombra como su derivado. En caso de que haya más de dos grupos, se utilizan números para indicar las posiciones.

Nitrocompuestos

Son moléculas que contienen el grupo nitro -NO₂ unido a un carbono. Pueden ser alifáticos, R-NO₂, y aromáticos, Ar-NO₂.

Se nombran poniendo el prefijo nitro, con los números adecuados cuando es necesario. Ejemplo: 2,4,6-trinitrofenol

Compuestos organometálicos

Son compuestos en los cuales un metal se une a un radical orgánico, y la fórmula general es R-M. Se nombran con el nombre de la cadena carbonada y la terminación es el metal. Ejemplo: cloruro de metil magnesio.

CH_3-MgCl

Alcoholes

Los alcoholes se pueden clasificar, según contengan uno, dos, tres, o más grupos -OH, en mono, di, tri y polihidroxílicos. Además, pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del átomo de carbono al que está unido el -OH. Ejemplo:

Algunos alcoholes sencillos, se conocen por sus nombres vulgares, que se genera nombrando al alcohol como derivado del radical alquilo que está unido al -OH. Ejemplo: alcohol etílico.

CH_3-CH_2OH

Según la IUPAC las reglas son las siguientes:

1. Elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo -OH. Se le añade el sufijo –ol.
2. Indicar la posición del grupo hidroxilo con el número más bajo.
3. Indicar la posición de las cadenas laterales con un número.

Ejemplo: 2-metil-1-butanol

Fenoles

La fórmula general es ArOH, donde Ar es un anillo aromático. El grupo -OH está unido al anillo aromático. Se nombran como compuestos derivados del compuesto más sencillo, que es el fenol. A los metilfenoles se les conoce como cresoles. También suelen nombrarse los fenoles poniendo el prefijo hidroxi al nombre del radical correspondiente. Ejemplo:

Éteres

La fórmula general es R-O-R^‘, Ar-O-Ar, Ar-O-R. La IUPAC designa al compuesto como un derivado del grupo alcoxilo. RO-. La cadena más larga se considera el sustituyente del grupo alcoxilo. Ejemplo: metoxietano.

CH_3-O-CH_2-CH_3

Otro método para nombrarlos, es nombrar cada uno de los grupos alquilo o arilo que están unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter. Ejemplo: metil, isobutil éter.

CH_3-O-CH_2-CH(CH_3)-CH_3

El éter más sencillo que contiene un grupo arilo y uno alquilo es el anisol. Si los dos grupos unidos al oxígeno son iguales, el éter es simétrico, y si son diferentes, asimétrico. Ejemplo: metil, etil éter (asimétrico).

CH_3-O-CH_2-CH_3

Aminas

La fórmula general es RNH₂, R₂NH, o R₃N, donde R puede ser un grupo alquilo o arilo. Se pueden clasificar en primarias, secundarias o terciarias, según el número de grupos unidos al átomo de nitrógeno. Se nombran con el nombre del grupo, o grupos, unidos al nitrógeno, seguidos de –amina. Ejemplo: metiletilamina.

CH_3-CH_2-NH-CH_3

Las más complicadas se pueden nombrar poniendo amino delante del nombre de la cadena fundamental. Ejemplo: 2-aminoetanol.

H_2N-CH_2-CH_2OH

En las aminas aromáticas el átomo de nitrógeno está unido directamente al anillo aromático. Se nombran como derivados de la amina aromática más sencilla, la anilina. Los aminotoluenos presentan el nombre especial de toluidinas. Ejemplo: N-meti-N-etil-anilina

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos son compuestos con fórmula general R-CHO. Las cetonas tienen fórmula general R-CO-R^‘. Los grupos R pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos contienen el grupo carbonilo C=O. Los nombres vulgares de los aldehídos se derivan de los ácidos carboxílicos, con la terminación –aldehído. La nomenclatura de la IUPAC tiene la regla de que la cadena más larga que contenga al grupo -CHO es la cadena fundamental, y se nombra con la terminación –al. La posición de los sustituyentes se indica con número, empezando la numeración por el carbono carbonílico. Ejemplo: acetaldehído o etanal.

La cetona alifática mas sencilla se conoce como acetona. Las demás cetonas se nombran con los nombres de los grupos, seguidos de la palabra cetona. Según la IUPAC, la cadena más larga que contiene el grupo carbonílico es la principal, y se coloca la terminación –ona. Las posiciones de los sustituyentes se indican con número, siendo siempre el más bajo posible. Ejemplo: metil, isopropil cetona / 3-metil-2-butanona.

Ácidos carboxílicos

Son compuestos que contienen el grupo carboxilo -COOH en el extremo de la cadena. Las reglas según la IUPAC para nombrarlos son:

• Se sustituye la terminación –ano del alcano con igual número de carbonos, por la terminación por –oico.
• Si hay sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud y se le asigna al ácido el número más bajo posible. Los ácidos son prioritarios a los demás grupos, que se nombran como sustituyentes.
• Las cadenas con dos grupos ácidos se nombran con terminación –dioico.
• Si el ácido está unido a un anillo, el anillo es la cadena principal, y la terminación es –carboxílico.

Ejemplos:

Sales orgánicas

Las sales orgánicas se nombran como el ácido del que derivan, quitando la palabra de ácido, y cambiando la terminación de –oico por la terminación de –oato, seguido con el nombre del metal. En el caso de que haya varios metales se ponen por orden alfabético.

Ejemplos:

Pentanoato de calcio

CH_3-(CH_2)_3-COOCa

Dibutanoato de sodio

(CH_3-[CH_2]_2-COO)_2Na

Puedes aprender también cómo formular en Química Inorgánica.

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